De jaren tachtig stonden bij Ajax vooral in het teken van de jeugd: telkens weer trok de club, zoals dat al snel heette, "een blik met talent open", afkomstig van het jeugdcomplex Voorland. Maar spelers die bij Ajax uitgroeiden tot internationale toppers, bleken voor de club moeilijk te behouden. Na de leegloop die volgde op de drie gewonnen Europa Cup I finales, werd Cruijff bij zijn terugkeer als speler in 1981, dan ook als een verloren zoon binnengehaald.

Op nationaal niveau werd in de periode 1981 tot en met 1987 drie maal het landskampioenschap en drie maal de KNVB-beker gewonnen. De schutters van Ajax waren de trefzekerste van Europa. In zes jaar werd er 628 keer gescoord.

Het zou duren tot de aanstelling van Johan Cruijff als technisch directeur in 1985, nadrukkelijk niet als trainer-coach want hij had geen diploma's, dat na veertien jaar eindelijk weer een internationale prijs aan de erelijst toegevoegd. Onder leiding van Cruijff werd in een stugge finale Lokomotive Leipzig in Athene met 1-0 verslagen. De enige Europa Cup voor Bekerwinnaars voor Ajax was in 1987 een feit.

Maar met technisch directeur Cruijff wordt Ajax geen landskampioen. Die eer was drie maal weggelegd voor PSV. Ter vervanging van Gerald Vanenburg en Ronald Koeman, die in 1986 naar Eindhoven vertrokken, haalde Cruijff haalde de Spartaan Danny Blind en de FC-Utrechter Jan Wouters naar Ajax. Een gouden greep. Ajax won het seizoen daarop met hen de UEFA Cup (1987), toen nog Europa Cup 2 geheten, en Blind en Wouters zouden na hun actieve voetbalcarriere toetreden tot de directie van de club.

Aan het eind van de jaren tachtig onderging Ajax de moeilijkste periode in haar geschiedenis. De eerste helft van het seizoen 1988-1989 verliep ronduit dramatisch. Onder leiding van trainer Kurt Linder, stond Ajax na de eerste zes weken op de onwaarschijnlijk lage klassering van veertiende in de eredivisie. Een onhoudbare situatie voor trainer en bestuur. Zij zwichtten onder de kritiek en stelden hun plaatsen ter beschikking.

Niet alleen op sportief gebied kreeg Ajax tegenslagen te verduren. De FIOD-affaire, het staafincident en de vliegtuigramp met de SLM vormen zwarte bladzijden in de geschiedenis van Ajax.

Sportief gezien ging het beter na de aanstelling van interim-coach Spitz Kohn en Ajax-jeugdtrainer Louis Van Gaal die hem assisteerde. In de tweede helft van het seizoen1988-1989 werden achtereen dertien wedstrijden gewonnen, waaronder het onverslaanbaar geachte PSV met 1-4, om uiteindelijk nog op de tweede plaats in de competitie te eindigen. Vooral de nieuw aangetrokken spits Stefan Pettersson deed menig supportershart harder slaan.

Het nieuwe bestuur dat op 16 januari 1989 aantrad met als voorzitter Michael van Praag kreeg de taak om het vertrouwen van het publiek en de sponsors terug te winnen en Ajax op sportief niveau terug te brengen. Als eerste daad stelden zij een ervaren trainer aan in de persoon van Leo Beenhakker, afkomstig van Real Madrid.

Beenhakker behaalde met spelers als Dennis Bergkamp, de broertjes Rob en Richard Witschge, Bryan Roy, Aaron Winter en Ronald de Boer - door Beenhakker getypeerd als 'de patat-generatie- voor het eerst sinds 1985 weer een landskampioenschap (1989-1990). Door de UEFA straf van het 'staafincident' volgde hier geen Europees avontuur op. Het seizoen daarop behaalde Ajax met 'Don Leo', zoals hij door de supportersschare werd genoemd, een gedeelde eerste plek met PSV. Met hetzelfde aantal punten in de competitie (53) hadden de Eindhovenaren met twee doelpunten een beter doelsalso en Ajax werd tweede.

De tweede plaats gaf weliswaar recht op het meespelen in het UEFA Cup toernooi, maar Don Leo zou dit niet meer meemaken. Na afloop van Ajax-Fortuna Sittard (3-1) op 28 september 1991 meldde een geemotioneerde van Praag dat Beenhakker met onmiddelijke ingang Ajax verliet om naar Real Madrid terug te gaan. Zijn vertrek kwam als een complete verrassing. Vlak daarvoor had hij nog zijn contract met Ajax een jaar verlengd. Al het vertrouwen werd nu gesteld in de jonge assistent-trainer Louis Van Gaal. Dit bleek een zeer gelukkig keuze te zijn.