Na het tijdperk Van Gaal moest Ajax verder. Dat werd geprobeerd met de Deen Morten Olsen als nieuwe trainer. Met zijn komst en de komst van veel nieuwe spelers onder wie Michael Laudrup, Sunday Oliseh en Shota Arveladze, reeg Ajax in Nederland successen aaneen.

Behalve dat het kampioenschap in 1998 op grootste wijze werd binnengehaald, met 17 punten voorsprong op PSV, won Ajax ook de beker na een spectaculaire 5-0 overwinning op PSV. Op Europees gebied ging het een stuk minder. In de kwartfinale van de UEFA Cup was Sparta Moskou te sterk.

Morten Olsen volgt Louis van Gaal op als trainer bij Ajax. De Deen wordt in 1998 kampioen met Ajax, maar dient zijn contract niet uit.

Ook buiten het voetbalveld liet Ajax zich gelden. Op 11 mei 1998 maakte Ajax als eerste voetbalclub in Nederland de gang naar de beurs.

Aan het einde van het jaar 1998 stak er een flinke storm op binnen de club. Frank en Ronald de Boer wilden niet meer voor Ajax spelen ondanks een doorlopend contract tot 2004. De tweeling moest echter wel, na een verloren arbitragezaak. Van een hecht team was echter geen sprake meer en op 12 december zette Ajax trainer Olsen op non-actief en nam tweede elftaltrainer Jan Wouters de functie over. Met een zesde plaats sloot Ajax de competitie af. De beker was wel voor de Amsterdamse club; Fortuna Sittard kreeg met 2-0 klop. In de Champions League eindigde de Amsterdamse formatie onderaan in de poule.

Feest op het veld. Het landskampioenschap van het seizoen 1997-1998 wordt door het team gevierd.

Ajax nam afscheid van vele belangrijke spelers. Jari Litmanen vertrok naar Barcelona, Edwin van der Sar naar Juventus en Danny Blind stopte met zijn actieve loopbaan. En ook Michael Laudrup hield het na een seizoen Ajax voor gezien.

De nieuwe Ajax-trainer in 2000 is Co Adriaanse. Hij is de opvolger van Jan Wouters, die in maart 2000 de wacht kreeg aangezegd.

Jan Wouters ging als trainer het seizoen 99-00 in. Hij verwijderde direct zes spelers uit zijn A-selectie, onder wie Kinkladze en Gorré. Daartegenover stond de komst van Vitesse-spits Nikos Machlas en de terugkeer van Frank Verlaat, Aron Winter, Stanley Menzo en Martijn Reuser. Die spelers moesten Ajax weer een 'Ajax-gezicht' geven, maar Menzo haakte al snel geblesseerd af en de prestaties vielen tegen. Zo tegen, dat in maart 2000 Jan Wouters op non-actief werd gesteld. Hans Westerhof, directeur jeugdopleiding, vervangt hem voor de resterende wedstrijden. Ajax haalde Europees voetbal, maar doordat het van Utrecht verloor, is het 'slechts' UEFA Cup en geen voorronde voor de Champions League.

Co Adriaanse volgt Wouters en Westerhof in het nieuwe seizoen 2000-2001 op. Het ludieke is dat Westerhof trainer wordt bij Willem II en Adriaanse dus de omgekeerde weg gaat. De nieuwe coach krijgt niet te maken met een massale leegloop. Alleen Brian Laudrup stopt zijn carrière vanwege een achillespeesblessure. Nieuw in de selectie zijn Tomás Galásek, André Bergdølmo en Petri Pasanen. Teruggehaald van Twente en Den Bosch zijn Andy van der Meyde en Cedric van der Gun.

Al snel laat de nieuwe trainer een aantal spelers weten geen beroep op hen te zullen doen, alleen in uiterste nood. Frank Verlaat, Jan van Halst, Dani en Babangida mogen op zoek naar een andere club.

Adriaanse legt met het oog op het recente verleden de lat niet echt hoog. Een klassering bij de topvijf, is in de ogen van de Amsterdammer niet onmogelijk. Pas na de Klassieker tegen Feyenoord zegt Adriaanse dat misschien een plaatsje hoger dan de vierde tot de mogelijkheden behoort.