Nadat Ajax in de eerste ronde van de UEFA Cup uitgeschakeld werd door Dinamo Zagreb raakte trainer Henk ten Cate met Chelsea in gesprek om daar veldtrainer te worden en op 8 oktober 2007 kwam er een voortijdig einde aan het tweejarig contract van Ten Cate. De vacature voor het hoofdtrainersschap werd intern ingevuld, want een dag later stelde Ajax Adrie Koster aan als interim-hoofdtrainer. Koster loodste Ajax naar de finale van de play-offs, waar FC Twente over twee duels te sterk bleek.



Snel na de winterstop, eind februari 2008, presenteerde Ajax de nieuwe coach voor het volgende seizoen; Marco van Basten. De oud-spits van Ajax, was op dat moment nog bondscoach van het Nederlands Elftal, tekende een contract dat hem vanaf 1 juli 2008 in beginsel voor 4 jaar als hoofdtrainer/-coach aan Ajax verbindt. John van ’t Schip en Rob Witschge tekenen als assistent-trainers eveneens een contract voor 4 jaar dat ingaat op 1 juli 2008. De voormalige Ajax-spelers Van Basten en Van ’t Schip waren in het seizoen 2003-2004 trainers van Jong Ajax. Onder Van Basten presteerde Ajax Europees gezien uitstekend en stond de ploeg op de drempel van de kwartfinale in de UEFA Cup, maar Olympique Marseille weerhield Ajax daar nipt van. Maar op 6 mei 2009 komt er een vervroegd einde aan de samenwerking. Van Basten wil niet verder: ,,Ik had er een hard hoofd in dat het volgend seizoen wel zou gaan lukken. Dan moet je kritisch naar jezelf kijken en durven zeggen: ‘Ajax verdient beter’.”

Niet alleen op sportief vlak kende Ajax in deze periode woelige tijden, ook binnen de club is het onrustig. Directeur Maarten Fontein wordt op non-actief gesteld, technisch-directeur Martin van Geel stapt op en op bestuurlijk vlak vertrekt voorzitter John Jaakke. Het bestuur wordt vanaf april 2008 gevormd door Uri Coronel, Cor van Eijden en Joop Krant. De directie van Ajax bestaat vanaf januari 2009 uit Rik van den Boog, Jeroen Slop en Henri van der Aat.