Op 26 mei 2009 maakt Ajax bekend dat Martin Jol de nieuwe hoofdtrainer wordt. Jol tekent een contract voor drie jaar. Een maand na zijn aanstelling speelt Ajax de eerste oefenwedstrijd. Het gebeurt zo vroeg, omdat de Eredivisie dit seizoen erg vroeg begint in verband met het WK 2010 in Zuid-Afrika. Al op 2 augustus staat de eerste officiële wedstrijd op het programma en die wint Ajax bij het voor de Amsterdammers vaak lastige Groningen, 0-2. Maar in de eerste maand laat de ploeg ondanks die goede start in het Noorden van het land al vijf punten liggen. Behalve het verlies tegen PSV wordt er thuis gelijk gespeeld tegen Sparta Rotterdam. In beide wedstrijden had Ajax ook kunnen winnen. Maar de opgelopen achterstand blijft de club lang parten spelen.

In Europa blaast Ajax een aardig deuntje mee en plaatst zich, na een nederlaag in december tegen Anderlecht, als nummer twee van de poule voor de volgende ronde. Er werd afgerekend met Timisoara en Dynamo Zagreb, maar de Belgische kampioen wordt eerste. In de ronde na de winterstop heeft Ajax Juventus als opponent. Thuis wordt er verloren (1-2) en hoewel in Turijn een gelijkspel wordt afgedwongen, is dat onvoldoende voor een vervolg in de nieuwe UEFA Europa League.

Ajax blijkt na de winter zijn draai meer dan gevonden te hebben en boekt op nationaal niveau de ene zege na de andere. Verloren wordt er namelijk niet meer en de achterstand op de koplopers Twente en PSV slinkt zienderogen. PSV wordt achterhaald en het bereiken van de voorronde Champions League is al een beloning voor de imposante "jacht" van de Amsterdammers. Ook Twente wordt genaderd. Zo dicht, dat de achterstand een speelronde voor het einde nog maar één punt bedraagt. De slotwedstrijd moet de beslissing brengen. Ajax speelt uit bij NEC, de enige overgebleven concurrent en wint. Maar dat doet Twente ook en derhalve is de titel voor het eerst in de geschiedenis voor de tukkers.

Een toetje krijgt Ajax alsnog. Het bekertoernooi begint met moeizame duels tegen onder andere AGOVV en FC Dordrecht, maar in de finale zijn de Amsterdammers tegen Feyenoord heer en meester. Vanuit maatschappelijk oogpunt besluit de KNVB de finale over twee duels te houden. Ajax speelt eerst thuis, zonder uitpubliek, en wint met 2-0. Op 6 mei volgt de return in de Kuip, zonder Ajax-fans, en ook daar is Ajax zonder meer de beste; 1-4!

Op 6 december 2010 komt er, na een reeks teleurstellende resultaten, op het verzoek van Jol een einde aan de samenwerking tussen Jol en Ajax.