Wolff werd op 19 juni 2006 geboren in Almere en speelt sinds 2021 in de jeugdopleiding van Ajax. Op 18 september 2023 maakte hij zijn debuut in het betaalde voetbal tijdens de wedstrijd Jong AZ – Jong Ajax: 5-2. Wolff speelde tot dusver 22 wedstrijden voor de beloften, waarin hij één keer scoorde.
Directeur Voetbal Marijn Beuker: ''Kayden is een snelle en creatieve buitenspeler, die op beide flanken uit de voeten kan en veel dreiging met zich meebrengt. Hij is doelgericht en sterk in één-tegen-één-situaties, waarin hij makkelijk zijn directe tegenstander passeert. Door blessureleed heeft hij dat dit seizoen minder vaak kunnen laten zien, maar we hebben veel vertrouwen in zijn potentie. Deze contractverlenging onderstreept dat."
