Taylor werd op 16 mei 2002 geboren in Alkmaar en stroomde door vanuit de jeugdopleiding van Ajax, waar hij in 2010 werd opgenomen. Tien jaar later, op 12 december 2020, maakte hij zijn debuut in het eerste elftal tijdens de wedstrijd Ajax – PEC Zwolle. Tot dusver kwam Taylor 184 keer uit voor Ajax 1 en scoorde daarin 36 keer. Met Ajax werd Taylor twee keer kampioen van Nederland (2021 en 2022) en legde één keer beslag op de KNVB Beker: 2021.
Directeur Voetbal Marijn Beuker: "Kenneth is een echte Ajacied die al op jonge leeftijd vanuit onze jeugdopleiding is doorgestroomd naar het eerste elftal en is daarmee een voorbeeld voor onze huidige jeugd. Hij heeft zich ontwikkeld tot een vaste waarde op het middenveld en heeft de afgelopen jaren een belangrijke bijdrage geleverd aan onze sportieve prestaties. Kenneth wil graag een volgende stap in zijn carrière zetten en die kans gunnen wij hem van harte. Wij hebben hem daarom bedankt voor zijn inzet en veel succes gewenst in Italië."
